2000年：有人说李亚鹏走到哪，“绯”到哪。但是一部《笑傲江湖》，许晴和亚鹏只是再正常不过的合作关系了。

2001：和巍子演绎国内首部破解高智能犯罪电视剧《背叛》。这一次，高大魁梧的巍子没能抵御住娇小许晴的无敌魅力。

2002年：和王志文第四次合作拍摄了《DA师》，这是她第一次挑战军人，为了这个角色，她剪了个帅气的短发，实现了娇媚形象的突破。

2003年：她接连拍了三部戏，塑造了三个完全不同的角色：《大清风云》里运筹帷幄的孝庄；《沙家浜》里八面玲珑的阿庆嫂；《靠近你，温暖我》里至情至爱的丁爱羽，人物丰满，性格迥异。巧的是，这三部戏都是同一个剪辑师。他剪完片子，惊讶地对许晴说：“晴子，不得了啊！你上了很大一个台阶。”

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